Отправить статью по E-mail 
Фотофизические свойства пиренсодержащих бифотохромных диад и соответствующих циклобутанов, образующихся из диад в реакции [2+2]-фотоциклоприсоединения
- Авторы: Будыка М.Ф.1, Ли В.М.1, Гавришова Т.Н.1, Товстун С.А.1
-
Учреждения:
- Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии РАН
- Выпуск: Том 59, № 4 (2025)
- Страницы: 189-200
- Раздел: ФОТОХИМИЯ
- URL: https://medbiosci.ru/0023-1193/article/view/304602
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0023119325040018
- EDN: https://elibrary.ru/axdslk
- ID: 304602
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Аннотация
Методом время-разрешенной эмиссионной спектроскопии (TRES) исследованы фотофизические свойства бифотохромных диад DoX и D10, содержащих два одинаковых фотохрома, 2-[2-(пирен-1-ил)этенил]-хинолина (PEQ), связанных между собой мостиковыми группами разной длины, а также соответствующих дипиренилциклобутанов CBoX и CB10, образующихся из диад в реакции [2+2]-фотоциклоприсоединения (ФЦП). На основе TRES определено число эмиттеров, рассчитаны их спектры излучения, времена жизни возбужденных состояний и константы скоростей конкурентных физических и химических процессов (излучения, переноса энергии, реакций). В диадах по появлению эмиттеров с временем жизни, значительно увеличенным по сравнению с модельным PEQ-фотохромом, обнаружено образование эксимеров – возможных интермедиатов реакции ФЦП. В циклобутанах по уменьшению времени жизни пиреновых заместителей по сравнению с 1-метилпиреном зафиксирован перенос энергии от заместителей на циклобутановое кольцо, который, согласно механизму предиссоциации, инициирует реакцию раскрытия кольца (ретро-ФЦП). Кроме того, в CBoX показано наличие неизлучающих конформеров. Квантовохимические расчеты методом DFT подтвердили возможность образования разных конформеров циклобутана CBoX, различающихся относительным положением пиренильных заместителей и степенью их взаимодействия друг с другом.
Об авторах
М. Ф. Будыка
Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии РАН
Email: budyka@icp.ac.ru
Черноголовка, Россия
В. М. Ли
Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии РАН
Email: budyka@icp.ac.ru
Черноголовка, Россия
Т. Н. Гавришова
Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии РАН
Email: budyka@icp.ac.ru
Черноголовка, Россия
С. А. Товстун
Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии РАНЧерноголовка, Россия
Список литературы
- Liang C.K., Desvergne J.P., Bassani D.M. // Photochem. Photobiol. Sci. 2014. V. 13. P. 316.
- Perrier A., Maurel F., Jacquemin D. // Acc. Chem. Res. 2012. V. 45. P. 1173.
- Kirkus M., Janssen R.A. J., Meskers S.C. J. // J. Phys. Chem. A. 2013. V. 17. P. 4828.
- Margulies E.A., Shoer L.E., Eaton S.W., Wasielewski M.R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. V. 16. P. 23735.
- Long S., Wang Y., Vdovic S., Zhou M., Yan L., Niu Y., Guo Q., Xia A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. V. 17. P. 18567.
- Cho D.W., Fujitsuka M., Sugimoto A., Majima T. // J. Phys. Chem. A. 2008. V. 112. P. 7208.
- Wang S., Bohnsack M., Megow S., Renth F., Temps F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2019. V. 21. P. 2080.
- Kucukoz B., Adinarayana B., Osuka A., Albinsson B. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2019. V. 21. P. 16477.
- Letrun R., Lang B., Yushchenko O., Wilcken R., Svechkarev D., Kolodieznyi D., Riedle E., Vauthey E. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2018. V. 20. P. 30219.
- Chahal M.K., Liyanage A., Gobeze H.B., Payne D.T., Ariga K., Hill J.P., D’Souza F. // Chem. Commun. 2020. V. 56. P. 3855.
- Doddi S., Ramakrishna B., Venkatesha Y., Bangl P.R. // RSC Adv. 2015. V. 5. P. 56855.
- Kim D., Park S.Y. // Optical Mater. 2018. 1800678.
- Szacilowski K. // Chem. Rev. 2008. V. 108. P. 3481.
- Будыка М.Ф. // Успехи химии. 2017. Т. 86. С. 181.
- Andreasson J., Pischel U. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 429. 213695.
- Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Гак В.Ю., Гринева И.А. // Химия высоких энергий. 2018. Т. 52. С. 204.
- Будыка М.Ф., Ли В.М., Гавришова Т.Н. // Химия высоких энергий. 2024. Т. 58. С. 77.
- Будыка М.Ф., Ли В.М., Гавришова Т.Н. // Химия высоких энергий. 2025. Т. 59. С. 26.
- Budyka M.F., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Fedulova J.A. // Spectrochim. Acta Part A. 2022. V. 267. 120565.
- Budyka M.F., Fedulova J.A., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Tovstun S.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2022. V. 24. P. 24137.
- Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Дозморов С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. С. 2013.
- Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. Gaussian 09, Revision D.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
- Mazzucato U., Momicchioli F. // Chem. Rev. 1991. V. 91. P. 1679.
- Schillmoller T., Herbst-Irmer R., Stalke D. // Adv. Optical Mater. 2021. V. 9. 2001814.
- Будыка М.Ф. // Успехи химии. 2012. Т. 81. С. 477.
- Ellsei F., Aloisi G.G., Latterini L., Galiazzo G., Gorner H. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995. V. 91. P. 3117.
- Kovalenko N.P., Abdukadirov A., Gerko V.I., Alfimov M.V. // J. Photochem. 1980. V. 12. P. 59.
- Doi T., Kawai H., Murayama K., Kashida H., Asanuma H. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. P. 10533.
- Truong V.X., Li F., Ercole F., Forsythe J.S. // ACS Macro Lett. 2018. V. 7. P. 464.
- Budyka M.F., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Ushakov E.N. // ChemistrySelect. 2021. V. 6. P. 3218.
- Winnik F.M. // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 587.
Дополнительные файлы
