Stability of cadmium(II) complexes with glycinate ion in dimethyl sulfoxide aqueous solutions
- Авторлар: Isaeva V.А.1, Bezrukova O.A.1
-
Мекемелер:
- Ivanovo State University of Chemistry and Technology
- Шығарылым: Том 94, № 11-12 (2024)
- Беттер: 1112-1120
- Бөлім: Articles
- URL: https://medbiosci.ru/0044-460X/article/view/280922
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24110062
- EDN: https://elibrary.ru/QXOMJA
- ID: 280922
Дәйексөз келтіру
Толық мәтін
Аннотация
The stability constants of cadmium(II) complexes with glycine anion in aqueous dimethyl sulfoxide solutions were determined by potentiometric titration at a temperature of 298 K and an ionic strength of 0.1 M solutions at sodium perchlorate background. When the concentration of dimethyl sulfoxide in the solution increases, an increase in the stability of cadmium(II) glycinates is observed. The obtained data are compared with the literature values of stability constants in aqueous solutions of dimethylsudium oxide glycinate complexes with d-metal ions, as well as cadmium(II) complexes with N,O-donor ligands. The Gibbs energies of the cadmium(II) glycinate complex transfer from water to aqueous dimethyl sulfoxide were calculated using the literature data. The contribution of the reactants' resolvation to the Gibbs energy change of the complex formation was considered. We concluded that the increased stability of cadmium(II) glycinate in aqueous solutions of dimethyl sulfoxide is mainly due to a weakening of the solvate state of the ligand.
Негізгі сөздер
Толық мәтін
Введение
Одной из важнейших задач координационной химии является накопление и обобщение знаний по составу комплексных форм, структуре комплексов и константам их образования в растворах. К настоящему времени накоплен достаточно большой объем данных об устойчивости комплексных соединений ионов d-металлов с аминокислотами, однако исследования в этой области активно ведутся и в настоящее время [1], что обусловлено широким спектром применения этих комплексов в фармацевтике, медицине, косметологии, гальванотехнике [2–5].
В данной работе поставлена задача изучить влияние состава водно-диметилсульфоксидного растворителя на устойчивость комплексов кадмия(II) с глицинат-ионом.
Известно, что соединения кадмия(II) оказывают токсическое действие на организм человека и негативное воздействие на окружающую среду [6, 7], тем не менее востребованность этих соединений и научный интерес к ним не снижается. В частности, на способности кадмия(II) образовывать прочные комплексы с аминокарбоксилатными лигандами основан хелатотерапевтический способ снижения интоксикации живых организмов этим металлом, ведутся разработки противоопухолевых препаратов на основе комплексных соединений Cd2+, комплексы кадмия(II) считаются потенциальным решением в поиске новых антибиотиков [8–10], рассматривается возможность использовать аминокислоты, как хелаторы кадмия(II) для рекультивации почв [11]. Основное количество кадмия используется для нанесения эффективных антикоррозионных покрытий, позволяющих эксплуатировать кадмированные изделия в условиях повышенной влажности, контакта с морской водой [12–14]. В электрохимических процессах включение в состав электролита комплексообразующих аминокарбоксильных компонентов улучшает качество гальванических покрытий, оказывает ускоряющее действие на электровосстановление [5, 15, 16], использование органических и водно-органических сред увеличивает число электрохимических реакций, улучшает условия их протекания [15, 17, 18]. Исследование устойчивости комплексов кадмия(II) в различных растворителях является научной основой при разработке электролитов в гальванотехнике [16], при выборе хелаторов Cd2+ для фармакологических применений [19] и процессов экстракции ионов кадмия(II) из природных обьектов [20].
Результаты и обсуждение
При образовании комплексных соединений глицинат-ион, как бидентантный лиганд, образует две координационные связи с ионом металла посредством азота аминогруппы и кислорода карбоксилатной группы [21–24]. Ион двухвалентного кадмия может образовывать с анионом глицина (Gly–) комплексы состава 1:1, 1:2 и 1:3 [25–30]:
Cd2+ + Gly– ↔ [CdGly]+ lgK1, (1)
[CdGly]+ + Gly– ↔ [CdGly2] lgK2, (2)
[CdGly2] + Gly– ↔ [CdGly3]– lgK3. (3)
Значения констант устойчивости глицинатных комплексов кадмия(II) в водном растворе при 298 K и ионной силе растворов 0.1–0.2 М. представлены в ряде работ (табл. 1), результаты которых различаются в широком диапазоне: lgK1 = 3.78 [29]–4.70 [27], lgK2 = 2.22 [29]–3.82 [36], lgK3 = 1.51 [26]–2.81 [27]. Определяемые в настоящей работе константы устойчивости глицинатов кадмия(II) в водной среде не выходят за рамки указанного интервала литературных значений lgK1,2,3 и согласуются с частью литературных данных (табл. 1). С помощью программы KEV [40], используя полученные значения констант устойчивости глицинатов кадмия(II), а также литературные значения констант образования протонированного глицината кадмия(II) [CdНGly]2+ [41], CdOH+ и Cd(OH)2 [42], построены диаграммы долевого распределения частиц относительно ионов кадмия(II) в водном растворе (рис. 1).
Таблица 1. Константы устойчивости комплексов кадмия(II) с глицинат-ионом в водном растворе при 298 K.
lgK1 | lgK2 | lgK3 | Ионная сила | Ссылка |
4.28 | 3.47 | 2.21 | 0.1 М. (NaClO4) | Данная работа |
4.30 | – | – | 0.1 М. (NaNO3) | [31] |
4.0 | 3.66 | – | 0.1 М. (KNO3) | [32] |
4.03 | 3.43 | – | 0.1 М. (KNO3) | [33] |
4.24 | 3.61 | 1.51 | 0.1 М. (KNO3) | [26] |
4.70 | 2.81 | 2.75 | 0.1 М. (NaNO3) | [27] |
4.05 | 3.32 | 2.29 | 0.1 М. (KNO3) | [28] |
4.27 | 3.46 | – | 0.1 М. (KNO3) | [34] |
3.95 | 3.22 | – | 0.1 М. (KCl) | [35] |
4.26 | 3.82 | – | 0.1 М. (KNO3) | [36] |
4.5 | 3.5 | – | 0.1 М. (KNO3) | [37] |
3.78 | 2.22 | 2.81 | 0.1 М. (NaClO4) | [29] |
4.28 | 3.44 | 2.21 | 0.15 М. (NaNO3) | [25] |
4.03 | 3.69 | – | 0.2 М. (NaClO4) | [38] |
3.98 | 3.44 | – | 0.2 М. (NaClO4) | [39] |
4.26 | 3.57 | 2.68 | 0.2 М. (KNO3) | [30] |
Рис. 1. Диаграмма долевого распределения частиц относительно ионов кадмия(II) в зависимости от рН водного раствора (мольное соотношение Cd2+:Gly– = 1:3).
Как видно из табл. 2, увеличение концентрации диметилсульфоксида в смешанном растворителе приводит к росту устойчивости моно- и бисглицинатных комплексов кадмия(II). Авторами [43] определена полная константа устойчивости бис-лигандного комплекса кадмия(II) с глицинат-ионом в безводном диметилсульфоксидном растворе. Полученное в работе [43] значение lgβ2 коррелирует с результатами настоящей работы (табл. 2).
Таблица 2. Константы устойчивости комплексов кадмия(II) с глицинат-ионом в водно-диметилсульфоксидных растворах при µ = 0.1 М. (298 K).
xДМСО, мол. д. | 0.0 | 0.1 | 0.2 | 0.3 | 0.4 | 1.0 |
lgK1±0.09 | 4.28 | 4.54 | 4.66 | 5.03 | 5.32 | |
lgK2±0.09 | 3.47 | 3.70 | 3.94 | 4.54 | 4.95 | |
lgβ2±0.09 | 7.75 | 8.24 | 8.60 | 9.57 | 10.27 | 17.50 [43] |
Устойчивость трисглицината кадмия(II) в водно-диметилсульфоксидных растворах также возрастает (наблюдаемый прирост ∆lgK3 = 2.0 при xДМСО = 0.4 мол. д.). Полученные значения lgK3 для водно-диметилсульфоксидного растворителя в работе не приводятся, так как в условиях проведения эксперимента малый выход комплекса [CdGly3]– приводил к большой погрешности определения его константы устойчивости (lgK3 ± 0.4). Надежное определение константы устойчивости трисглицинатного комплекса в водном растворе было достигнуто в дополнительном потенциометрическом эксперименте с использованием в качестве титранта раствора, содержащего глицин и щелочь в эквимолярном соотношении, что обеспечивало достаточную аналитическую концентрацию свободных глицинат-ионов. При проведении титрования в смешанном растворителе такие условия приводили к образованию осадка. Поэтому для определения констант в смесях вода–диметилсульфоксид была использована методика, описанная в экспериментальной части, которая не создавала оптимальные условия для формирования трисглицината кадмия(II).
Литературные данные об устойчивости комплексов кадмия(II) с глицинат-ионом в водно-органических растворителях немногочисленны. Установлено, что в водно-этанольных растворах устойчивость глицината кадмия(II) выше, чем в водном [44, 45] (рис. 1). Добавление в водный раствор диметилформамида также приводит к повышению устойчивости [CdGly]+ [46] (рис. 2).
Рис. 2. Влияние состава смеси растворителей вода–диметилформамид (1) (µ = 1 М., 300 K [46]), вода–этанол (2) (µ = 0.15 М., 310 K [44, 45]), вода–диметилсульфоксид (3) (µ = 0.1 М., 298 K) на константу устойчивости моноглицината кадмия(II).
Результаты исследований процессов комплексообразования иона Cd2+ с различными лигандами показывают, что увеличение содержания диметилсульфоксида в растворе приводит к росту устойчивости комплексов кадмия(II) с этилендиамином [47], метиламином [48], тирозинат-ионом [49, 50] (рис. 3). Рост устойчивости комплексов в водно-диметилсульфоксидных смесях происходит при комплексообразовании кадмия(II) с гистидином [51], аспаргином [52], малеиновой кислотой [53], итаконовой кислотой [54].
Рис. 3. Влияние состава водно-диметилсульфоксидного растворителя на устойчивость монолигандных комплексов кадмия(II) с этилендиамином (1) (µ = 0.0 М., 298 K [47]), глицинат-ионом (2) (µ = 0.1 М., 298 K), тирозинат-ионом (3) (µ = 0.5 М., 300 K [49, 50]), метиламином (4) (µ = 0.0 М., 298 K [48]).
При сопоставлении значений gK1 глицинатных комплексов кадмия(II), серебра(I) [55], мышьяка(III) [56], кобальта(II) [57], никеля(II) [58], меди(II) [59], свинца(II) [60, 61] отмечено, что в водно-диметилсульфоксидных смесях сохраняется такое же соотношение констант устойчивости комплексных частиц, как и в водных растворах (As3+ < Ag+ < Cd2+ < Pb2+ < Cо2+ < Ni2+ < Cu2+) (рис. 4). При этом можно заметить, что изменение констант устойчивости (∆lgK1) моноглицинатов этих металлов в смешанном растворителе идет в той же последовательности. Наибольший прирост lgK1 в водно-диметилсульфоксидных растворах (в диапазоне составов 0.0–0.4 мол. д. органического сорастворителя) наблюдается для комплексов меди(II), наименьший для комплексов мышьяка(III): ∆lgK1 = 0.46 ([AsGly]2+), (получено экстраполяцией данных [56]), ∆lgK1 = 0.97 ([AgGly]) [55], ∆lgK1 = 1.04 ([CdGly]+), ∆lgK1 = 1.04 ([CоGly]+) [57], ∆lgK1 = 1.16 ([NiGly]+) [58], ∆lgK1 = 1.50 ([CuGly]+) [59]. Для глицината свинца(II) прирост lgK1 в диапазоне концентраций диметилсульфоксида 0.0–0.4 мол. д. оценили как ∆lgK1 ≈ 1.14 ([РbGly]+) экстраполяцией данных [60, 61], что не противоречит представленной выше закономерности. Однако как корректную количественную характеристику полученную величину ∆lgK1 для [РbGly]+ рассматривать не можем в виду различий в условиях получения константы этой комплексной частицы в водном [60] и водно-диметилсульфоксидном [61] растворах. Аналогичное соотношение величин констант устойчивости и их прироста в водно-диметилсульфоксидных смесях было выявлено при рассмотрении процессов комплексообразования d-металлов с глицилглицинат-ионом [62].
Рис. 4. Влияние состава водно-диметилсульфоксидного растворителя на устойчивость моноглицинатного комплекса меди(II) (1) (µ = 0.1 М., 298 K [59]), никеля(II) (2) (µ = 0.3 М., 298 K [58]), кобальта(II) (3) (µ = 0.1 М., 303 K) [57]), свинца(II) (4) (µ = 0.5 М., 308 K, xДМСО = 0.0 [60]; µ = 0.1 М., 305 K, xДМСО = 0.2 [61]), кадмия(II) (5) (µ = 0.1 М., 298 K), серебра(I) (6) (µ = 0.3 М., 298 K [55]), мышьяка(II) (7) (µ = 1.0 М., 304 K [62]).
Полученные в работе данные показывают, что увеличение концентрации диметилсульфоксида в растворе сопровождается более значительным ростом константы устойчивости бисглицината кадмия(II) по сравнению с моно-лигандным комплексом (рис. 5). Нивелирование ступенчатых констант устойчивости в водно-диметилсульфоксидных растворах прослеживается при образовании глицинатов никеля(II) [58], свинца(II) [60, 61] (рис. 5), а также при образовании комплексов переходных металлов с другими N-,O-донорными лигандами (например, этилендиаминовых комплексов кадмия(II) [47], никеля(II) [63], цинка(II) [64], аммиачных комплексов никеля(II) [63], глицилглицинатов кобальта(II) [62]), ацетатов никеля(II) [65]). В работе [47] высказано предположение, что бóльшая стабилизация координационно-насыщенных комплексов при переходе от воды к смесям вода–диметилсульфоксид связана с различным влиянием растворителя на энтропийную составляющую процессов образования моно- и полилигандных комплексов.
Рис. 5. Влияние состава водно-диметилсульфоксидного растворителя на устойчивость моноглицинатных (1, 3, 5) и бисглицинатных (2, 4, 6) комплексов никеля(II) (1, 2) (µ = 0.3 М., 298 K [58]), свинца(II) (3, 4) (µ = 0.5 М., 308 K, xДМСО = 0.0 [60]; µ = 0.1 М., 305 K, xДМСО = 0.2 [61]), кадмия(II) (5, 6) (µ = 0.1 М., 298 K).
Полученные значения констант устойчивости глицинатов кадмия(II) и литературные данные об энергии Гиббса переноса иона Cd2+ [66] и глицинат-иона [67] из воды в водно-диметилсульфоксидные смеси позволяют рассчитать ΔtrG° комплексных частиц ([CdGly]+ и [CdGly2]) и оценить сольватационные вклады реагентов в изменение энергии Гиббса реакций образования комплексов в данном растворителе:
ΔtrG°r1 = ΔtrG°([CdGly]+) – ΔtrG°(Cd2+) – ΔtrG°(Gly–), (4)
ΔtrG°r2 = ΔtrG°([CdGly2]) – ΔtrG°([CdGly]+) – ΔtrG°(Gly–), (5)
ΔtrGr1,2 = – 2.303RT(lgK1,2solv – lgK1,2w), (6)
где lgK1,2solv и lgK1,2w – значения констант устойчивости глицинатов кадмия(II) в водно-диметилсульфоксидном и водном растворах соответственно.
При расчетах значений ΔtrG°([CdGly]+) и ΔtrG°([CdGly2]) в уравнениях (4) и (5) ΔtrG реакций, полученные при µ = 0.1 М., использовали как ΔtrG° ввиду отсутствия заметной зависимости (в диапазоне µ = 0.0–0.2 М.) концентрационных констант устойчивости комплексов от приведенных к нулевой ионной силе растворов [25].
Как видно из рис. 6а, изменение сольватного состояния иона-комплексообразователя в водно-диметилсульфоксидном растворе не способствует упрочнению образующегося моноглицинатного комплекса. Определяющий вклад в изменение устойчивости комплекса [CdGly]+ в водно-диметилсульфоксидных растворах вносит ослабление сольватации глицинат-иона при частичной компенсации разницей {ΔtrG°([CdGly]+) – ΔtrG°(Cd2+)}, что соответствует общей закономерности, установленной для процессов комплексообразования d-металлов с N,O-донорными лигандами в водно-органических растворителях [48, 68]. При образовании бисглицинатного комплекса кадмия(II) значительный рост положительного значения ΔtrG° лиганда с повышением содержания диметилсульфоксида в растворе также является определяющим фактором уменьшения энергии Гиббса реакции, поскольку ослабление сольватного состояния [CdGly2] и усиление сольватации [CdGly]+ не способствуют снижению ΔtrG°r2 (рис. 6б).
Рис. 6. Изменение энергии Гиббса реакций образования моноглицинатного (2) (a) и бисглицинатного (6) (б) комплексов кадмия(II) в смесях вода–ДМСО и энергии Гиббса переноса из воды в водно-диметилсульфоксидный растворитель глицинат-иона (1) [67], моноглицината Cd2+ (3), иона Cd2+ (4) [66], бисглицината Cd2+ (5).
В работе [68] установлено, что ΔtrG° реакции образования комплексов металлов с N,O-донорными лигандами в водно-органических растворах составляет долю от величины ΔtrG° лиганда (L), определяемую коэффициентом различий αdif:
ΔtrG°r = (αdif – 1)·ΔtrG°(L). (7)
Для лигандов карбоксилатного типа αdif имеет значение в диапазоне 0.6–0.8 [68]. Рассчитанное для процесса образования моноглицинатного комплекса кадмия(II) значение коэффициента различий составило 0.78 (при концентрации диметилсульфоксида 0.4 мол. д.).
Выводы
Таким образом, полученные в работе данные свидетельствуют о том, что с увеличением содержания диметилсульфоксида в растворе устойчивость комплексов кадмия(II) с глицинат-ионом возрастает. При этом общие закономерности изменения термодинамических параметров реакций комплексообразования в водно-органических смесях, установленные для комплексов d-металлов с N,O-донорными лигандами, нашли подтверждение для процессов образования глицинатов кадмия(II) в водно-диметилсульфоксидных растворах.
Экспериментальная часть
В работе использовали глицин (фармацевтический), HClO4 (ХЧ), NaClO4 (ХЧ), Cd(NO3)2 (ХЧ), NaOН (ХЧ), диметилсульфоксид (ХЧ) и бидистиллированную воду.
Определение констант равновесия реакций образования глицинатов кадмия(II) проводили методом потенциометрического титрования со стеклянным (ЭСЛ-43-07СР) и хлорсеребряным (ЭВЛ-1М3.1) электродами. Для измерения ЭДС в ходе титрования использовали иономер И-160МИ с заявленной погрешностью ±0.7 мВ. Измерения выполнялись при температуре 298 K и ионной силе растворов µ = 0.1 М., которая создавалась добавками перхлората натрия. В ячейке находился водно-диметилсульфоксидный раствор, содержащий нитрат кадмия(II) (5·10–3 моль/л) и хлорную кислоту (3·10–3 моль/л). Титрантом являлся водно-диметилсульфоксидный раствор, содержащий глицин (6·10–2 моль/л) и гидроксид натрия (4·10–2 моль/л). Для приготовления раствора титранта использовали щелочь в виде водного бескарбонатного концентрированного раствора. Дозировку титранта осуществляли объемным способом с помощью пипеточного одноканального дозатора.
Расчет констант устойчивости комплексов по результатам потенциометрического титрования проводили по программе PHMETR [69]. В качестве вспомогательных величин при расчетах использовали константы кислотно-основных равновесий глицина [70, 71] и константы автопротолиза водно-диметилсульфоксидного растворителя [72]. Экспериментальную погрешность определения констант оценивали, как частное отклонение отдельных измерений от среднего значения измеряемой величины, исходя из обработки результатов не менее двух параллельных опытов. Для водного раствора отклонение от среднего значения величины при определении lgK1, lgK2 и lgK3 составляло 2.1, 2.6 и 18.1% соответственно.
Финансовая поддержка
Работа выполнена в рамках госзадания Министерства науки и высшего образования (проект FZZW-2023-0008).
Конфликт интересов
Авторы заявляют об отсутствии конфликтов интересов.
Авторлар туралы
V. Isaeva
Ivanovo State University of Chemistry and Technology
Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: kvol1969@gmail.com
Ресей, 153000, Ivanovo
O. Bezrukova
Ivanovo State University of Chemistry and Technology
Email: kvol1969@gmail.com
Ресей, 153000, Ivanovo
Әдебиет тізімі
- Саркисян А.Р., Григорян Г.С., Маркарян Ш.А. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технолог. 2023. Т. 66. Вып. 2. С. 62. doi: 10.6060/ivkkt.20236602.6740.
- Chetry N., Devi Th.G., Karlo T. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1250. P. 131670. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.131670
- Farhangian H., Kharat A.N. // Inorg. Chem. Commun. 2023. Vol. 158. P. 111477. doi 10.1016/ j.inoche.2023.111477
- Abendrot M., Pluciennik E., Felczak A., Zawadzka K., Piatczak E., Nowaczyk P., Kalinowska-Lis U. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. P. 1641. doi: 10.3390/ijms22041641
- Ibrahim M.A.M., Al Radadi R.M. // Int. J. Electrochem. Sci. 2015. Vol. 10. N 6. P. 4946. doi: 10.1016/S1452-3981(23)06678-6
- Фазлыева А.С., Даукаев Р.А., Каримов Д.О. // Медицина труда и экология человека. 2022. N 1. С. 220.
- Haider F.U., Liqun C., Coulter J.A., Cheema S.A., Wu J., Zhang R., Wenjun M., Farooq M. // Ecotoxicol. Environ. Safety. 2021. Vol. 211. Р. 11887. doi 10.1016/ j.ecoenv.2020.111887
- Титов А.Ф., Казнина Н.М., Таланова В.В. Тяжелые металлы и растения. Петрозаводск: Карельский научный центр РАН, 2014. 194 с.
- Голубева И.С., Бармашов А.Е., Рудакова А.А., Барышникова М.А., Рукк Н.С., Скрябина А.Ю., Апрышко Г.Н. // Рос. биотерапевт. ж. 2017. Т. 16. № 3. С. 75.
- Kokanov S.V., Filipovic N.R., Visnjevac A., Nikolic M., Novakovic I., Janjic G., Hollo B.B., Ramotowska S., Nowicka P., Makowski M., Uguz O., Koca A., Todorovic T.R. // Appl. Organomet. Chem. 2023. Vol. 37. P. e6942. doi: 10.1002/aoc.6942
- Yao W., Yang Z., Huang L., Su C. // Appl. Sci. 2022. Vol. 12. N 3. P. 1114. doi: 10.3390/app12031114
- Wang P.-N., Chang S.-H. // Mater. Transact. 2018. Vol. 59. N 3. P. 406. doi: 10.2320/matertrans.M2017282
- Korpiniemi H., Huttunen-Saarivirta E., Kuokkala V.-T., Paajanen H. // Surf. Coating. Technolog. 2014. Vol. 248. P. 91. doi: 10.1016/j.surfcoat.2014.03.036
- Аверина Ю.М., Нырков Н.П., Шувалов Д.А., Моисеева Н.А., Капустин Ю.И. // Усп. хим. и хим. технол. 2018. Т. 32. № 14. С. 57.
- Дуран Дельгадо О.А., Скибина Л.М. // Вестн. ТГТУ. 2019. Т. 25. № 4. С. 635. doi: 10.17277/vestnik.2019.04.pp. 635-643
- Березин Н.Б., Чевела В.В., Межевич Ж.В., Иванова В.Ю. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2023. Т. 66. Вып. 6. С. 31. doi: 10.6060/ivkkt.20236606.6789
- Трубачев А.В., Трубачева Л.В. Минерально-органические растворители в вольтамперометрии металлов. Ижевск: Удмуртский университет, 2018. 224 с.
- Gore R.B., Pandey R.K. // Thin Solid Films. 1988. Vol. 164. P. 255. doi: 10.1016/0040-6090(88)90145-9
- Remelli M., Nurchi V.M., Lachowicz J.I., Medici S., Zoroddu M.A., Peana M. // Coord. Chem. Rev. 2016. Vol. 327–328. N 15. P. 55. doi: 10.1016/j.ccr.2016.07.004
- Зыкова И.В., Исаков В.А. // Вестн. СПГУТД. Сер. 1. Естественные и технические науки. 2011. № 3. С. 10.
- Shoeib T., Rodriquez C.F., Siu K.W.M., Hopkinson A.C. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. Vol. 3. P. 853. doi 0.1039/b008836f
- Marino T., Toscano M., Russo N., Grand A. // J. Phys. Chem. (B). 2006. Vol. 110. N 48. P. 24666. doi: 10.1021/jp0645972
- Banu L., Blagojevic V., Bohme D.K. // Int. J. Mass Spectr. 2012. Vol. 330–332. P. 168. doi 10.1016 /j.ijms.2012.07.012
- Murphy J.M., Powell B.A., Brumaghim J.L. // Coord. Chem. Rev. 2020. Vol. 412. P. 213253. doi 10.1016/ j.ccr.2020.213253
- Kiss T., Sovago I., Gergely A. // Pure Appl. Chem. 1991. Vol. 63. N 4. P. 597. doi: 10.1351/pac199163040597
- Barnard G.M., Boddington T., Gregor J.E., Pettit L.D., Taylor N. // Talanta. 1990. Vol. 37. N 2. P. 219. doi: 10.1016/0039-9140(90)80026-C
- Jingwan K., Zhongping Z., Xiaoquan L., Guangde C., Jinzhang O., Guangbi B. // Chem. J. Chin. Univ. 1990. Vol. 11. N 8. P. 813.
- Branica-Jurkovic G., Simeon V. // J. Electroanal. Chem. 1989. Vol. 266. N 1. P. 83. doi: 10.1016/0022-0728(89)80217-7
- Gavioli G.B., Benedetti L., Grandi G., Marcotrigiano G., Pellacani G.C., Tonelli M. // Inorg. Chim. Acta. 1979. Vol. 37. P. 5. doi: 10.1016/S0020-1693(00)95511-7
- Sovago I., Varnagy K., Benyei A. // Magyar Kem. Foly. 1986. Vol. 92. P. 114.
- Khalil M.M., Attia A.E. // J. Chem. Eng. Data. 2000. Vol. 45. N 6. P. 1108. doi: 10.1021/je000128w
- Correia dos Santos M.M., Gonpdves M.L.S., Cupelo S. // Electroanalysis. 1996. Vol. 8. N 2. P. 178. doi: 10.1002/elan.1140080216
- Lopes da Conceicao A.C., Simoes Goncalves M.L.S., Correia dos Santos M.M. // Anal. Chim. Acta. 1995. Vol. 302. N 1. P. 97. doi: 10.1016/0003-2670(94)00434-N
- Mellor D.P., McKenzie H.A. // Austral. J. Chem. 1961. Vol. 14. N 4. P. 562. doi: 10.1071/CH9610562
- Münze R., Güthert A., Matthes H. // Zeit. Phys. Chem. 1969. Vol. 2410. N 1. P. 240. doi: 10.1515/zpch-1969-24130
- Israeli M., Pettit L.D. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. Vol. 37. N 4. P. 999. doi: 10.1016/0022-1902(75)80686-5
- Heijne G.J.M., Van der Linden W.E. // Talanta. 1975. Vol. 22. N 10–11. P. 923. doi: 10.1016/0039-9140(75)80199-8
- Patel M., Patel N., Patel M., Joshi J. // J. Ind. Chem. Soc. 1993. Vol. 70. P. 569.
- Никитенко В.Н., Литовченко К.И., Кублановский В.С. // ЖНХ. 1979. Т. 24. С. 662.
- Meshkov A.N., Gamov G.A. // Talanta. 2019. Vol. 198. P. 200. doi: 10.1016/j.talanta.2019.01.107
- Cukrowski I., Ngigi G. // Electroanalysis. 2001. Vol. 13. N 15. Р. 1242. doi.org/10.1002/1521-4109(200110)13:15<1242::AID-ELAN1242>3.0.CO;2-J
- Powell K.J., Brown P.L., Byrne R.H., Gajda T., Hefter G., Leuz A.-K., Sjoberg S., Wanner H. // Pure Appl. Chem. 2011. Vol. 83. N 5. P. 1163. 2011. doi 10.1351/ PAC-REP-10-08-09
- Andreoli R., Benedetti L., Grandi G., Battistuzzi G. // Electrochim. Acta. 1984. Vol. 29. N 2. P. 227. doi: 10.1016/0013-4686(84)87051-6
- Amrallah A.H., Abdalla N.A., EI-Haty E.Y. // Talanta. 1998. Vol. 46. N 4. P. 491. doi: 10.1016/S0039-9140(97)00218-X
- Zhang F., Liu Q. // J. Coord. Chem. 1993. Vol. 28. N 3–4. Р. 197. doi: 10.1080/00958979308037097
- Kumar S., Meena, Barjatya A.K., Gupta O.D. // Rasayan J. Chem. 2009. Vol. 2. N 2. Р. 371.
- Леденков С.Ф., Чистякова Г.В. // ЖФХ. 2003. Т. 77. № 4. С. 600; Ledenkov S.F., Chistyakova G.V. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2003. Vol. 77. N 4. С. 527.
- Шарнин В.А., Усачева Т.Р., Кузьмина И.А., Гамов Г.А., Александрийский В.В. Комплексообразование в неводных средах: сольватационный подход к описанию роли растворителя. М.: ЛЕНАНД, 2019. 304 с.
- Chaturvedi D.N., Gupta C.M. // Zeit. Anal. Chem. 1972. Vol. 260. P. 120. doi: 10.1007/BF00428805
- Kumar S., Gupta O.D. // Orient. J. Chem. Vol. 26. N 2. P. 697.
- Naik K.B.K., Kumar B.A., Raju S., Rao G.N. // Int. J. Inorg. Chem. 2012. Article ID 265249. doi: 10.1155/2012/265249
- Rao C.N., Ramanaiah M., Sailaja B.B.V. // Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2016. Vol. 30. N 1. P. 71. doi: 10.4314/bcse.v30i1.6
- Choppa N.R., Bogi S., Vasireddy G.K., Sailaja B.B.V. // Pharm. Chem. 2015. Vol. 7. N 6. P. 8.
- Karadia C., Gupta O.D. // Rasayan J. Chem. 2009. Vol. 2. N 2. P. 403.
- Исаева В.А., Наумов В.В., Гессе Ж.Ф., Шарнин В.А. // Коорд. хим. 2008. Т. 34. № 8. С. 631; Isaeva V.A., Naumov V.V., Gesse Zh.F., Sharnin V.A. // Russ. J. Coord. Chem. 2008. Vol. 34. N 8. P. 624. doi: 10.1134/S1070328408080113
- Kajala A., Gupta O.D. // Rasayan J. Chem. 2009. Vol. 2. N 4. P. 833.
- El-Ezaby M.S., Al-Hassan J.M., Eweiss N.F., Al-Massaad F. // Canad. J. Chem. 1979. Vol. 57. N 1. Р. 104. doi: 10.1139/v79-017
- Исаева В.А., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Леденков С.Ф. // Коорд. хим. 1995. Т. 21. № 5. С. 396.
- Фадеев Ю.Ю., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // ЖНХ. 1997. Т. 42. № 7. С. 1220.
- Casale A., De Robertis A., De Stefano C., Gianguzza A., Patane G., Rigano C., Sammartano S. // Thermochim. Acta 1995. Vol. 255. P. 109. doi: 10.1016/0040-6031(94)02181-M)
- Thanavelan R., Ramalingam G., Manikandan G., Thanikachalam V. // J. Saudi Chem. Soc. 2014. Vol. 18. N 3. P. 227. doi: 10.1016/j.jscs.2011.06.016
- Исаева В.А., Молчанов А.С., Шишкин М.В., Шарнин В.А. // ЖНХ. 2022. Т. 67. № 5. С. 629. doi: 10.31857/S0044457X22050087; Isaeva V.A., Molchanov A.S., Shishkin M.V., Sharnin V.A. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. Vol. 67. N 5. P. 699. doi: 10.1134/S0036023622050084
- Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Коорд. хим. 1990. T. 16. № 9. C. 1264.
- Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Исаева В.А. // Коорд. хим. 1993. Т. 19. № 9. С. 691.
- Исаева В.А., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Леденков С.Ф. // ЖФХ. 1996. Т. 70. № 7. С. 1320; Isaeva V.A., Sharnin V.A., Shormanov V.A., Ledenkov S.F. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 1996. Vol. 70. N 7. P. 1232.
- Kalidas C., Hefter G., Marcus Y. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. N 3. P. 819. doi: 10.1021/cr980144k
- Гессе Ж.Ф., Исаева В.А., Шарнин В.А. // ЖФХ. 2010. Т. 84. № 2. С. 385; Gesse Zh.F., Isaeva V.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 84. N 2. P. 329. doi: 10.1134/S0036024410020299
- Шарнин В.А. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2005. Т. 48. Вып. 7. С. 44.
- Бородин В.А., Козловский Е.В., Васильев В.П. // ЖНХ. 1986. Т. 31. № 1. С. 10.
- Исаева В.А., Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // ЖФХ. 1993. Т. 67. № 11. С. 2202.
- Исаева В.А., Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Коорд. хим. 1995. Т. 21. № 5. С. 396.
- Bosch E., Fonrodona G., Rafols C., Roses M. // Anal. Chim. Acta. 1997. Vol. 349. N 1–3. Р. 367. doi: 10.1016/S0003-2670(97)00191-8
Қосымша файлдар







