СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО-1,4-ТИАСЕЛЕНИНА РЕАКЦИЕЙ 2-БРОММЕТИЛ-1,3-ТИАСЕЛЕНОЛА С КАРБОНОВЫМИ И ДИКАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ И ИХ СОЛЯМИ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

На основе реакции 2-бромметил-1,3-тиаселенола с рядом карбоновых и дикарбоновых кислот, содержащих в своем составе галогены, двойную связь, бензольное кольцо и гетероциклы, разработаны эффективные способы получения новых производных 2,3-дигидро-1,4-тиаселенина с высокими выходами. Реакция протекает при комнатной температуре и сопровождается перегруппировкой с расширением цикла.

Об авторах

А. С Филиппов

Федеральный исследовательский центр «Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук»

Email: filippov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0001-7702-9037
Иркутск, Россия

Список литературы

  1. Organoselenium Chemistry: Between Synthesis and Biochemistry / Ed. C. Santi. Sharjah: Bentham Science Publishers, 2014. 442 p.
  2. Mugesh G., du Mont W.W., Sies H. // Chem. Rev. 2001. Vol. 101. P. 2125. doi: 10.1021/cr000426w
  3. Lippolis V., Santi C. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 11032. doi: 10.1039/c9nj900927
  4. Banerjee B., Koketsy M. // Coord. Chem. Rev. 2017. Vol. 339. P. 104. doi: 10.2298/JSCI702170578
  5. Ohki D., Yoshim K., Kobayashi A. // Phys. Rev. (B). 2022. Vol. 105. P. 205123. doi: 10.1103/PhysRevB.105.205123
  6. Jin Z., Du X., Xu Y., Deng Y., Liu M. // Nature. 2020. Vol. 582. P. 289. doi: 10.1038/s41586-020-2223-y
  7. Bhabak K.P., Mugesh G. // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P. 4594. doi: 10.1002/chem.200601584
  8. Santi C., Santoro S., Battistelli B. // Curr. Org. Chem. 2010. Vol. 14. P. 2442. doi: 10.2174/138527210793358231
  9. Santi C., Tidei C., Scalera C., Piroddi M., Gal- it F. // Curr. Chem. Biol. 2013. Vol. 7. P. 25. doi: 10.2174/138527210793358231
  10. Freudendahl D.M., Shahzad S.A., Wirth T. // Eur. J. Org. Chem. 2009. Vol. 1. P. 1649. doi: 10.1002/ejoc.200801171
  11. Kohrle J., Brigelius-Flohe R., Bock A., Gartner R., Meyer O., Flohe L. // Biol. Chem. 2000. Vol. 381. P. 849. doi: 10.1515/BC.2000.107
  12. Pacula A.J., Mangiavacchi F., Sancineto L., Lenardao E.J., Scianowski J., Santi C. // Curr. Chem. Biol. 2015. Vol. 9. P. 97. doi 1139/11404375
  13. Dhau J.S., Singh A., Singh A., Sooch B.S., Brandão P., Felix V. // J. Organometal. Chem. 2014. Vol. 766. P. 57. doi: 10.1016/j.jorganchem.2014.05.009
  14. Tiekink E.R.T. // Dalton Trans. 2012. Vol. 41. P. 6390. doi: 10.1039/C2DT12225A
  15. Koketsu M., Yang H., Kim Y.M., Ichihash M., Ishihara H. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. P. 1705. doi: 10.1021/ol0158972
  16. Reddy D.B., Babu N.C., Padmavathi V., Padmaja A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2000. Vol. 165. P. 237. doi: 10.1080/10426500008076342
  17. Qianfeng C., Jun Y., Hui L., Zeyan P., Yingping Z., Sigl L. Pat. CN 120098010 (2025). China.
  18. Li C., Wu Y., Bao S., Xu Z., Yan J., Li H., Liu J. // Angew. Chem. 2025. P. e202500986. doi: 10.1002/anie.202500986
  19. Amosova S.V., Perzik M.V., Albano v.A.I., Potapov V.A. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 306. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.10.148
  20. Амосова С.В., Перзик М.В., Альбанова А.И., Потапов В.А. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. Вып. 11. С 1519
  21. Амосова С.В., Перзик М.В., Филиппов А.С., Альбанова А.И., Потапов В.А. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. Вып. 11. С. 1718
  22. Amosova S.V., Filippov A.S., Makhaeva N.A., Albano v.A.I., Potapov V.A. // Inorg. Chem. 2023. Vol. 11. P 281. doi: 10.3390/inorganics11070281
  23. Amosova S.V., Rykanova Y.I., Filippov A.S., Perzik M.V., Makhaeva N.A., Albano v.A.I., Potapov V.A. // J. Organomet. Chem. 2018. Vol. 867. P. 398. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.03.037
  24. Amosova S.V., Filippov A.S., Potapov V.A., Perzik M.V., Makhaeva N.A., Albano v.A.I. // Synthesis. 2019. Vol. 51. P 1832. doi: 10.1055/s-0037-1610683
  25. Amosova S.V., Filippov A.S., Makhaeva N.A., Albano v.A.I., Potapov V.A. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 11189. doi: 10.1039/c9nj025059
  26. Амосова С.В., Филиппов А.С., Потапов В.А., Махаева Н.А., Альбанова А.И. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. Вып. 11. С. 1682
  27. Amosova S.V., Perzik M.V., Potapov V.A., Filippov A.S., Shagun V.A., Albano v.A.I., Smirnov V.I. // Synlett. 2016. Vol. 27. P. 1653. doi: 10.1055/s-0035-1561594
  28. Amosova S.V., Shagun V.A., Makhaeva N.A., Novokshonova A.I., Potapov V.A. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 6685. doi: 10.3390/molecules26216685
  29. Accurso A.A., Cho S.-H., Amin A., Potapov V.A., Amosova S.V., Finn M.G. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. P. 4392. doi: 10.1021/jo102440k

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».