Synthesis, Acute Toxicity and Analgesic Activity of N-Aryl-2,3-dimethyl-4-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-2,6-methanobenzo[g][1,3,5]oxadiazocine-11-carboxamides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of N-aryl-3-oxobutanamides with salicylic aldehyde and N-methylthiourea in ethanol in the presence of KHSO4 leads to N-aryl-2,3-dimethyl-4-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-2,6-methanobenzo[g]|[1,3,5]-oxadiazocine-11-carboxamides. Structure of the compounds was established using 1H, 13C NMR spectroscopy and single crystal X-ray crystallography. Acute toxicity and analgesic activity of the synthesized compounds were studied.

About the authors

R. R Manapov

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

ORCID iD: 0009-0008-0198-2364
Perm, Russia

T. M Zamarayeva

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-9932-9628
Perm, Russia

N. V Slepova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

ORCID iD: 0000-0003-3924-3715
Perm, Russia

I. P Rudakova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

ORCID iD: 0000-0003-2227-8313
Perm, Russia

M. V Dmitriev

Perm State National Research University

ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Perm, Russia

References

  1. Shkurko O.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 279. doi: 10.1007/s10593-022-03085-8
  2. El-Hamouly W.S., El-Khamry A.-M.A., Abbas E.M.H. // Indian J. Chem. (B). 2006. Vol. 45. P. 2091. doi: 10.1002/chin.200703140
  3. Карре С.О. // Tetrahedron. 1993. Vol. 49. P. 6937. doi: 10.1016/S0040-4020(01)87971-0
  4. Cheng Q.F., Wang Q.F., Xu X.Y., Ruan M.J., Yao H.L., Yang X.J. // J. Heterocycl. Chem. 2010. Vol. 47. P. 624. doi: 10.1002/jhet.368
  5. Cheng Q.F., Wang Q.F.,Tan T., Chen N., Shuai M. // J. Heterocycl. Chem. 2012. Vol. 49. P. 1352. doi: 10.1002/jhet.97
  6. Yar M., Bajda M., Shahzadi L., Shahzad S.A., Ahmed M., Ashraf M., Alam U., Khan A.F. // Bioorg. Chem. 2014. Vol. 54. P. 96. doi: 10.1016/j.bioorg.2014.05.003
  7. Szllum L.O., Custodio J.M.F., Rodrigues A.C.C., Ribeiro J.F.R., Bezerra B.P., Ayala A.P., Ramos L.M., Camargo A.J., Napolitano H.B.Z. // Z. Kristallogr. 2019. Vol. 234. P. 657. doi: 10.1515/zkrl-2019-0032
  8. Kulakov I.V., Talipov S.A., Shulgau Z.T., Seilkhanov T.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. P. 1477. doi: 10.1007/s10593-014-1613-1
  9. Zamaraeva T.M., Gein V.L., Buzmakova N.A., Dmitriev M.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 7. P. 1022. doi: 10.1134/S1070428016070174
  10. Gein V.L., Zamaraeva T.M., Buzmakova N.A., Dmitriev M.V., Nasakin O.E., Kazanseva M.I. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 1. P. 86. doi: 10.1134/S1070428017010158
  11. Gein V.L., Zamaraeva T.M., Buzmakova N.A., Rudakova I.P., Dmitriev M.V. // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 52. N 6. P. 515. doi: 10.1007/s11094-018-1851-0
  12. Buzmakova N.A., Zamaraeva T.M., Rudakova I.P., Dmitriev M.V. // Pharm Chem J. 2023. Vol. 56. P. 1613. doi: 10.1007/s11094-023-02835-y
  13. Прозоровский В.Б., Прозоровская М.П., Демченко В.М. // Фармакол. токсикол. 1978. Т. 41. С. 497.
  14. Сидоров К.К. Фармакология новых промышленных химических веществ. 1973. 13. С. 47.
  15. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова, Н.Д. Бунятян, А.Н. Васильева, О.Л. Верстаковой, М.В. Журавлевой, В.К. Лепахина, Н.В. Коробова, В.А. Меркулова, С.Н. Орехова, И.В. Сакаевой, Д.Б. Утешева, А.Н. Яворского. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 944 с.
  16. Бузмакова Н.А. Дис. …канд. фарм. наук. Пермь, 2023. 161 с.
  17. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  18. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  19. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  20. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  21. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медиз, 1963. С. 81

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».