One-Pot Synthesis of Hybrid Derivatives of Indane Series Containing Diphenylphosphoryl Fragment

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A simple and convenient one-pot method was proposed for the synthesis of a series of 2-[α-(diphenylphosphinyl)-aryl]-3-hydroxyinden-1-ones in 60–91% yields. This method is based on the reaction of 2-arylideneindane-1,3-diones with diphenylphosphine chloride upon heating in ethanol for 0.5–2 h. The structures of the resulting compounds were determined using a combination of physicochemical methods.

About the authors

A. A Khodak

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: const@ineos.ac.ru
Moscow, Russia

O. N Gorunova

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: const@ineos.ac.ru
Moscow, Russia

N. A Bystrova

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: const@ineos.ac.ru
Moscow, Russia

K. A Kochetkov

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: const@ineos.ac.ru
Moscow, Russia

References

  1. Szumilak M., Wiktorowska-Owczarek A., Stanczak A. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 2601. doi: 10.3390/molecules26092601
  2. Korth C., Klingsnstein R., Müller-Schiffmann A. // Curr. Top. Med. Chem. 2013. Vol. 13. P. 2484. doi: 10.2174/15680266113136660175
  3. Kochetkov K.A., Gorunova O.N., Bystrova N.A. // Molecules. 2023. 28. N 2. P. 602. doi: 10.3390/molecules28020602
  4. Reader J.C., Matthews T.P., Klair S., Cheung K.M., Scanlon J., Proisy N., Addison G., Ellard J., Piton N., Taylor S., Cherry M., Fisher M., Boxall K., Burns S., Walton M.I., Westwood I. M., Hayes A., Eve P., Valenti M., de Haven Brandon A., Box G., van Montfort L., Williams D.H., Aberne G.W., Raynaud F.I., Eccles S.A., Garrett M.D., Collins I. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. P. 8328. doi: 10.1021/j.m2007326
  5. Lewis R., Bagnali A.M., Leitner M. // Cochrane Database Syst. Rev. 2005. Vol. 3. Art. CD001715.
  6. Archana S., Ranganathan R., Dinesh M., Arul P., Ponmuswamy A., Kalaiselvi P., Chellammal S., Subramanian G. // Res. Chem. Intermed. 2017. Vol. 43. P. 2471. doi: 10.1007/s11164-016-2774-6
  7. Sviridova L.A., Protopopova, P.S., Akimov M.G., Dudina P.V., Melnikova E.K., Kochetkov K.A. // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30. P. 347. doi: 10.1016/j.mencom.2020.05.029
  8. Gorunova O.N. // INEOS OPEN. 2021. Vol. 4. P. 90. doi: 10.32931/io2113r
  9. Kochetkov K.A., Gorunova O.N., Bystrova N.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. P. 587. doi: 10.1007/s11172-022-3454-x
  10. Gorunova O.N., Bystrova N.A., Kochetkov K.A. // INEOS OPEN. 2021. Vol. 4. P. 140. doi: 10.32931/io2116a
  11. Shu V.A., Eni D.B., Nie-Kang F. // Mol. Divers. 2025. Vol. 29. P. 1737. doi: 10.1007/s11030-024-10883-z
  12. Pemawat G., Bhatnagar A., Khangarot R.K. // Mini-Rev. Org. Chem. 2024. Vol. 21. N 3. P. 346. doi: 10.2174/1570193200666230213123453
  13. Marinescu M. // Antibiotics. 2023. Vol. 12. P. 1220. doi: 10.3390/antibiotics12071220
  14. Ali M.I., Naseer M.M. // RSC Adv. 2023. Vol. 13. P. 30462. doi: 10.1039/d3ra05953g
  15. de Sena Murteira Pinheiro P., Franco L.S., Montagnoli T.L., Fraga C.A.M. // Exp. Opin. Drug Discov. 2024. Vol. 19. N 4. P. 451. doi: 10.1080/17460441.2024.2322990
  16. Ambartsumyan A.A., Sviridova L.A., Vorozhkov N.I., Goryunov E.I., Bodrin G.V., Goryunova I.B., Uryupin A.B., Vasil'eva T.T., Chakhovskaya O.V., Kochetkov K.A., Nifant'ev E.E. // Doklady Chem. 2013. Vol. 448. N 2. P. 413. doi: 10.1134/S0012500813020018
  17. Galkina M.A., Bodrin G.V., Goryunov E.I., Goryunova I.B., Sherstneva A.S., Urmanbetova J.S., Kolovykina N.G., Il'in M.M., Brel V.K., Kochetkov K.A. // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26. N 1. P. 75. doi: 10.1016/j.mencom.2016.01.029
  18. Забродский П.Ф. Иммунотоксикология фосфоорганических соединений Саратов: Саратовский источник, 2016. 289 с.
  19. Garvilova E.L., Sajfutdinova M.N., Tarasova R.I., Shataiova N.I., Semina I.I., Gabagliullin A.T. // Rus. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 5. P. 1372. doi: 10.1007/s11172-016-1464-2
  20. Tarasova R.I., Semina I.I., Yoskresenskaya O.V., Larina M.I., Mukhtadinov E.A., Gabagliullin A.T., Litvinov I.A. // Pharm. Chem. J. 2007. Vol 41. N 2. P. 59. doi: 10.1007/s11094-007-0015-4
  21. Liu Z.-I., Zhang R.-m., Meng Q.-g., Zhang X.-ch., Sun Y. // Med. Chem. Commun. 2016. Vol. 7. P. 1352. doi: 10.1039/C6MD00189K
  22. Mehra R., Ch. Rani P., Mahajan R.A., Vishvakarma I.A., Khan A. // ACS Comb. Sci. 2016. Vol. 18. P. 100. doi: 10.1021/acscombsci.5b00119
  23. Jeonga H., Chitumalla D.R., Kima D.W., Yattikutta S.V.P., Thogitta S., Cherukua R., Kima J.H., Jangb J., Koyyadaa G., Junga J.H. // Chem. Phys. Lett. 2019. Vol. 715. P. 84. doi: 10.1016/j.cplett.2018.11.026
  24. Liao Q., Kang Q., Yang Y., An C., Xu B., Hou J. // Adv. Mater. 2019. Vol. 32. N 7. P. 1906557. doi: 10.1002/adma.201906557
  25. Крысин М.Ю., Анохина И.К., Залукаев Л.Н. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. С. 2017.
  26. Пелчер Ю.Э., Фрейманн Я.Ф., Ваша Г.Я. // ХГС. 1967. С. 374.
  27. Sidky M. M., Soliman F.М., Shabana R. // Aust. J. Chem. 1978. Vol. 31. P. 13943.
  28. Пудовик А.Н., Собанов А.А., Бахтирова Н.В., Зимин М.Г. // ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып. 11. С. 2456.
  29. Mikolajczyk M., Zatorski A. // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. N 3. P. 1217. doi: 10.1021/jo00003a051
  30. Bodrin G.V., Goryunov E.I., Goryunova I.B., Nelyubina Yu.V., Petrovski P.V., Grigor’ev M.S., Safiulina A.M., Tananaev I.G., Nifant’ev E.E. // Doklady Chem. 2012. Vol. 447. Pt 2. P. 269. doi: 10.1134/S0012500812120014
  31. Safiulina A.M., Goryunov E.I., Letyushov A.A., Goryunova I.B., Smirnova S.A., Allan G. Ginzburg A.G.,
  32. Смирнов Е.А., Подорольская А.Е. // ЖОХ. 1969. T. 39. C. 1373.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».