N-Sulfinyltrifluoromethanesulfonamide in [4+2]-Cycloaddition Reactions

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide with acyclic conjugated dienes in methylene chloride was shown to afford the corresponding cycloadducts in high yields. Methyl vinyl ketone reacted with N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide in the presence of thionyl chloride, also affording the cycloaddition product, while terminal alkenes in this reaction give the corresponding sulfinamides.

About the authors

L. L Tolstikova

Federal Research Center "Irkutsk Institute of Chemistry named after A.E. Favorsky", Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0002-0530-7429

V. V Astakhova

Federal Research Center "Irkutsk Institute of Chemistry named after A.E. Favorsky", Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: astakhova_vera@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0001-9716-6004

M. Yu Moskalik

Federal Research Center "Irkutsk Institute of Chemistry named after A.E. Favorsky", Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0002-9460-3413

References

  1. Dittmer D.C., Hoey M.D. / Ed. S. Patai. John Wiley & Sons Ltd., 1990. doi: 10.1002/9780470772270.ch9
  2. Wang X.J., Liu J.T. // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. P. 6982. doi: 10.1016/j.tet.2005.05.022
  3. Konishi H., Tanaka H., Mandee K. // Org. Lett. 2017. Vol. 19. P. 1578. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00402
  4. Garrido-Castro A.F., Salaverri N., Maestro M.C., Aleman J. // Org. Lett. 2019. Vol. 21. P. 5295. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01911
  5. Aota Y., Maeda Y., Kano T., Maruoka K. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. P. 15755. doi: 10.1002/chem.201904501
  6. Oliver G.A., Loch M.N., Augustin A.U., Steinbach P., Sharique M., Tambar U.K., Jones P.G., Barnwarth C., Were D.B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol. 60. P. 25825. doi: 10.1002/anie.202106596
  7. Blond G., Gulea M., Mannane V. // Curr. Org. Chem. 2016. Vol. 20. P. 2161. doi: 10.2174/1385272820666160216000401
  8. Dobrydnev A.V., Popova M.V., Volovenko Yu.M. // Chem. Rec. 2024. Vol. 24. e202300221. doi: 10.1002/ter.202300221
  9. Zhu S.Z., Liua X., Wang Sh. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 9669. doi: 10.1016/j.tet.2003.09.078
  10. Roesky H.W., Holtschneider G. // Z. anorg. allg. Chem. 1970. Vol. 378. P. 168. doi: 10.1002/zaac.19703780206
  11. Jager U., Sundermeyer W. // Chem. Ber. 1986. Vol. 119. P. 3405. doi: 10.1002/cber.19861191117
  12. Kresse G., Maschke A., Albrecht R., Bederke K., Patschke H.P., Smalla H., Trede A. // Angew. Chem. Int. Ed. 1962. Vol. 1. P. 89. doi: 10.1002/anie.196200891
  13. Deletris G., Dunogues J., Gadras A. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 13. P. 4243. doi: 10.1016/S0040-4020(01)86670-9
  14. Münsterer H., Kresse G. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. P. 2677. doi: 10.1021/jo00134a036
  15. Bayeh L., Tambar U.K. // ACS Catal. 2017. Vol. 7. N 12. P. 8533. doi: 10.1021/acscatal.7b03081
  16. Bayeh L., Le Ph.Q., Tambar U.K. // Nature. 2017. Vol. 547. P. 196. doi: 10.1038/nature22805
  17. Roesky H.W., Holtschneider G., Giere H.H. // Z. Naturforsch. 1970. Vol. 25b. P. 252. doi: 10.1515/znb-1970-0304

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Дополнительные материалы
Download (660KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».