Взаимодействие 3,6-бис(2-пиридил)-1,2,4,5-тетразина с 3,4,5,6-тетрабром-1,2-дегидробензолом

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые исследовано взаимодействие 3,6-бис(2-пиридил)-замещенного 1,2,4,5-тетразина с 3,4,5,6-тетрабром-1,2-дегидробензолом, полученным in situ из соответствующей антраниловой кислоты. В этом случае вместо ожидаемого продукта — 5,6,7,8-тетрабром-1,4-ди(2-пиридил)фталазина — обнаружены два альтернативных продукта трансформации, а именно 1,2,3,4-тетрабром-6-метилнафталин и 3,6-ди(2-пиридил)пиридазин. Структура продуктов подтверждена физико-химическими методами, в том числе данными РСА. Предложен возможный механизм данного взаимодействия.

Об авторах

С. Е. Ватолина

Уральский федеральный университет

Екатеринбург, Россия

А. П. Криночкин

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение РАН

Email: a.p.krinochkin@urfu.ru
Екатеринбург, Россия; Екатеринбург, Россия

А. В. Рыбакова

Южно-Уральский государственный университет

Челябинск, Россия

И. А. Хальмбаджа

Институт органического синтеза, Уральское отделение РАН

Екатеринбург, Россия

В. С. Гавико

Институт физики металлов, Уральское отделение РАН

Екатеринбург, Россия

Д. С. Копчук

Институт органического синтеза, Уральское отделение РАН

Екатеринбург, Россия

Г. В. Зырянов

Институт органического синтеза, Уральское отделение РАН

Екатеринбург, Россия

Список литературы

  1. Прохоров А.М., Кожевников А.М. ХГС. 2012, 1237–1261.
  2. Branowska D. Molecules. 2005, 10, 274–278. https://doi.org/10.3390/10010274
  3. Zhu Z., Glinkerman C.M., Boger D.L. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 20778–20787. https://doi.org/10.1021/jacs.0c09775
  4. Starnovskaya E.S., Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Taniya O.S., Nikonov I.L., Valieva M.I., Pavlyuk D.E., Novikov A.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. Molecules. 2022, 27, art. № 6879. https://doi.org/10.3390/molecules27206879
  5. Wang S.-W., Guo W.-S., Wen L.-R., Li M. RSC Adv. 2014, 4, 59218–59220. https://doi.org/10.1039/C4RA11294F
  6. Taylor E.C., Macor J.E., Pont J.L. Tetrahedron. 1987, 43, 5145–5158. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)87690-0
  7. Göckel U., Hartmannsgruber U., Steigel A., Sauer J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 599–602. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)85567-2
  8. Soenen D.R., Zimpleman J.M., Boger D.L. J. Org. Chem. 2003. 68, 3593–3598. https://doi.org/10.1021/jo020713v
  9. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Shtaitz Y.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Mendeleev Commun. 2021, 31, 542‒544. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.07.035
  10. Раммохан А., Криночкин А.П., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Ковалев И.С., Савчук М.И., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2022, 58, 127–133.
  11. Раммохан А., Штайц Я.К., Ладин Е.Д., Криночкин А.П., Слепухин П.А., Шарутин В.В., Шарафиева Э.Р., Поспелова Т.А., Копчук Д.С., Зырянов Г.В. Взаимодействие 3,6-диарил-1,2,4-триазин-5-карбонитрилов с 2-амино-4-арилоксазолами в отсутствие растворителя. ЖОрХ. 2023, 93, 200–205.
  12. Shtaitz Y.K., Rammohan A., Krinochkin A.P., Ladin E.D., Butorin I.I., Mochulskaya N.N., Kha-lymbadzha I.A., Slepukhin P.A., Shevyrin V.A., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. ChemistrySelect. 2023, 8, art. № e202300903. https://doi.org/10.1002/slct.202300903
  13. Раммохан А., Криночкин А.П., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Шарафиева Э.Р., Гавико В.С., Зырянов Г.В., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2023, 59, 1233–1237.
  14. Раммохан А., Ладин Е.Д., Штайц Я.К., Криночкин А.П., Халымбаджа И.А., Слепухин П.А., Копчук Д.С., Зырянов Г.В., Чарушин В.Н., Рану В.Ч. ЖОХ. 2024, 94, 209–215.
  15. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Khasanov A.F., Giri K., Santra S., Kovalev I.S., Nosova E.V., Gundala S., Venkatapuram P., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 5119–5135. https://doi.org/10.1039/C8OB00847G
  16. Мосеев Т.Д., Идрисов Т.А., Лавринченко И.А., Криночкин А.П., Кудряшова Е.А., Копчук Д.С., Вараксин М.В., Зырянов Г.В., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Изв. АН, сер. хим. 2023, 72, 2922–2926.
  17. Копчук Д.С., Никонов И.Л., Хасанов А.Ф., Гундала С., Криночкин А.П., Слепухин П.А., Зырянов Г.В., Венкатапурам П., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. ХГС. 2019, 55, 978–984.
  18. Gundala S., Guda M.R., Khasanov A.F., Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Santra S., Zyryanov G.V., Venkatapuram P., Garcia J.R., Charushin V.N. Mendeleev Commun. 2019, 29, 369–371. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.07.002
  19. Benson S.C., Gross J.L., Snyder J.K. J. Org. Chem. 1990, 55, 3257–3269. https://doi.org/10.1021/jo00297a050
  20. Holzer W., Haider N. Product class 10: Phthalazines. In Y. Yamamoto (Ed.), Science of synthesis: Hetarenes and related ring systems., Six-membered hetarenes with two identical heteroatoms. 2004, 16, 315–372. Georg Thieme Verlag. https://doi.org/10.1055/sos-SD-016-0038
  21. Li J., Gao J., Xiong W.-W., Zhang Q. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4346–4349. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.06.033
  22. Margetic D., Murata Y., Komatsu K., Marinic Z. Helv. Chim. Acta. 2009, 92, 298–312. https://doi.org/10.1002/hlca.200800205
  23. Li J., Li P., Wu J., Gao J., Xiong W.-W., Zhang G., Zhao Y., Zhang Q. J. Org. Chem. 2014, 79, 4438−4445. https://doi.org/10.1021/jo500400d
  24. Suh S.-E., Barros S.A., Chenoweth D.M. Chem. Sci. 2015, 6, 5128−5132. https://doi.org/10.1039/c5sc01726b
  25. Suh S.-E., Chen S., Houk K.N., Chenoweth D.M. Chem. Sci. 2018, 9, 7688−7693. https://doi.org/10.1039/c8sc01796d
  26. Krinochkin A.P., Valieva M.I., Kudryashova E.A., Potapova S.S., Potapova A.P., Fatykhov R.F., Khalymbadzha I.A., Sharapov A.D., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Petrova V.E., Krivoshchapov N.V., Zyryanov G.V. Synthesis. 2025, 57, 812–819. https://doi.org/10.1055/a-2495-3296
  27. Ghumaan S., Sarker B., Patra S., Parimal K., van Slageren J., Fiedler J., Kaim W., Lahiri G.K. CCDC 256270: Experimental Crystal Structure Determination, 2005. https://doi.org/10.5517/cc8lns8
  28. Heaney H., Mason K.G., Sketchley J.M. J. Chem. Soc. C. 1971, 567–572. https://doi.org/10.1039/j39710000567
  29. Smith K., Al-Khalaf A.K.H., Akar K.B., Kari-uki B.M., El-Hiti G.A. ARKIVOC. 2022, v, 46–59. https://doi.org/10.24820/ark.5550190.p011.717
  30. Martinez C.R., Iverson B.L. Chem. Sci. 2012, 3, 2191–2201. https://doi.org/10.1039/c2sc20045g
  31. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J., Truhlar D.G. J. Phys. Chem. A. 2009, 113, 5806–5812. https://doi.org/10.1021/jp8111556
  32. CrysAlisPro, version 1.171.39.38a, Data Collection, Reduction and Correction Program, Rigaku Oxford Diffraction, 2017.
  33. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. A. 2015, A71, 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  34. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. С. 2015, C71, 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  35. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. https://doi.org/10.1107/S002188980804272

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).