R-(–)-Пантолактол в реакции Джулиа - Кочиенски

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Показано, что в промотируемой KHMDS реакции (3R)-3-(1-этоксиэтокси)-4,4-диметилтетрагидрофуран-2-ола с 5-(метилсульфонил)-1-фенил-1H-тетразолом образуется гетарилацеталь пантолактола – 5-{[(2S,3R)-3-(1-этоксиэтокси)-4,4-диметилтетрагидрофуран-2-ил]окси}-1-фенил-1H-тетразол.

Об авторах

Г. Р. Сунагатуллина

Уфимский институт химии - обособленное структурное подразделение Федерального государственного бюджетного научного учреждения Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: gsunagatullina95@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-2691-1801
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

Н. К. Селезнёва

Уфимский институт химии - обособленное структурное подразделение Федерального государственного бюджетного научного учреждения Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: gsunagatullina95@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-9917-1912
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

А. Н. Лобов

Уфимский институт химии - обособленное структурное подразделение Федерального государственного бюджетного научного учреждения Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: gsunagatullina95@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-9223-508X
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

М. С. Мифтахов

Уфимский институт химии - обособленное структурное подразделение Федерального государственного бюджетного научного учреждения Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: gsunagatullina95@mail.ru
ORCID iD: 0000-0005-2836-4249
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

Список литературы

  1. Kocienski P.J. Phosphorous and Sulfur and Relat. Elements. 1985, 24, 97–127. http://doi.org/10.1080/03086648508073398
  2. Blakemorea P.R., Colea W.J., Kocienski P.J., Morley A. Synlett. 1998, 1, 26–28. http://doi.org/10.1055/s-1998-1570
  3. Kocienski P.J., Bell A., Blakemore P.R. Synlett. 2000, 3, 365–366. http://doi.org/10.1055/s-2000-6536
  4. Julia M., Paris J.-M. Tetrahedron Letters. 1973, 14 (49), 4833–4836. http://doi.org/10.1016/s00 40-4039(01)87348-2
  5. Truce W.E., Kreider E.M., Brand W.W. Organic Reactions. 1970, 18, 99–215. http://doi.org/10.1002/0 471264180.or018.02
  6. Ma J.-H., Wang F., Wang J.-X., You Q.-D. Chinese J. Org. Chem. 2010, 30 (11), 1615–1623.
  7. Chatterjee B., Bera S., Mondal D. Tetrahedron: Asymmetry. 2014, 25, 1–55. http://doi.org/10.1016/j.tetasy.2013.09.027
  8. Aïssa C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 12, 1831–1844. http://doi.org/10.1002/ejoc.200801117
  9. Blakemore P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 1 (23), 2563–2585. http://doi.org/10.1039/B208078H
  10. Коротченко В.Н., Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С., Шастин а.В. Успехи химии. 2004, 73 (10), 1039–1074.
  11. Colombo M.I., Zinczuk J., Mischne M.P., Rùveda E.A. Tetrahedron: Asymmetry. 2001, 12 (9), 1251–1253. http://doi.org/10.1016/s0957-4166(01)00222-1 http://doi.org/10.1016/s0957-4166(01)00222-1
  12. Corbet M., Bourdon B., Gueyrard D., Goekjian P.G. Tetrahedron Letters. 2008, 49 (5), 750–754. http://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.11.207
  13. Smith G.M.T., Burton P.M., Bray C.D. Synthetic Methods. 2015, 127, 15451–15455. http://doi.org/10.1002/ange.201508467
  14. Валеев Р.Ф., Сунагатуллина Г.Р., Лоза В.В., Лобов а.Н., Мифтахов М.С. ЖОрХ. 2021, 57, 802–819. [Valeev R.F., Sunagatullina G.R., Loza V.V., Lobov A.N., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 889–904. http://doi.org/10.1134/S1070428021060038]
  15. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Carica- 1 to M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgome- 1 ry J.A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision C.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
  16. Jain R., Bally T., Rablen P.R. J. Org. Chem. 2009, 74 (11), 4017–4023. http://doi.org/10.1021/jo900482q
  17. Bally T., Rablen P.R. J. Org. Chem. 2011, 76 (12), 4818– 4830. http://doi.org/10.1021/jo200513q

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).