Substituted Ureas and Their Analogues Containing Framework Fragments. III. Features of the Synthesis of Monoimines Based on Camphor and Aliphatic Diamines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The study is aimed at the selective synthesis of monoimines from camphor and aliphatic diamines. Three diamines were selected: 1,2-diaminoethane, 1,3-diaminopropane and 1,6-diaminohexane, the latter providing the highest selectivity (over 90%) at a 5-fold molar excess. Comparative analysis showed that the selectivity for 1,6-diaminohexane and 1,3-diaminopropane remains high, whereas for 1,2-diaminoethane it decreases to 77.4%, which is well explained by the reaction mechanism of the studied catalyzed by zinc carboxylates.

About the authors

D. M Zapravdina

Volgograd State Technical University

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8654-2382

Department of Organic Chemistry

Volgograd, Russia

J. R Bynerie

Volgograd State Technical University

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0009-0005-3337-1072

Department of Organic Chemistry

Volgograd, Russia

A. D Maksimova

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-5647-1931

Laboratory of metal complex catalysis

Moscow, Russia

I. A Yakushev

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0001-6784-947X

Laboratory of metal complex catalysis

Moscow, Russia

V. V Burmistrov

Volgograd State Technical University

Author for correspondence.
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8547-9166
Department of Organic Chemistry Volgograd, Russia

References

  1. Заправдина Д.М., Ештукова-Щеглова Е.А., Яковлева Е.В., Назаров И.Е., Ильина Е.С., Савельев Е.Н., Бурмистров В.В. ЖОрХ. 2025, 61, 364–371. Zapravdina D.M., Eshtukova-Scheglova E.A., Yakovleva E.V., Nazarov I.E., Ilyina E.S., Savelyev E.N., Burmistrov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2025, 61, 580–586. https://doi.org/10.1134/S1070428024604904
  2. Choudhury L.H., Parvin T. Tetrahedron. 2011, 67, 8213–8228. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.07.020
  3. Новаков И.А., Навроцкий М.Б., Мкртчян А.С., Вострикова О.В., Вернигора А.А., Брунилин Р.В., Волобоев С.Н. ЖОрХ. 2019, 55, 1781–1788. Novakov I.A., Nawrozkij M.B., Mkrtchyan A.S., Vostrikova O.V., Vernigora A.A., Brunilin R.V., Voloboev S.N. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1742–1748. https://doi.org/10.1134/S051474921911017X
  4. Artyushin O.I., Moiseeva A.A., Zarubaev V.V., Slita A.V., Galochkina A.V., Muryleva A.A., Borisevich S.S., Yarovaya O.I., Salakhutdinov N.F., Brel V.K. Chem. Biodivers. 2019, 16, e1900340. https://doi.org/10.1002/cbdv.201900340
  5. Zarubaev V.V., Garshinina A.V., Tretiak T.S., Fedorova V.A., Shtro A.A., Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Salakhutdinov N.F. Antivir. Res. 2015, 120, 126–133. https://doi.org/10.1016/j.antiviral.2015.06.004
  6. Кочетков В.Г., Бурмистров В.В., Дьяченко В.С., Рассказова Е.В., Новопольцева О.М., Бутов Г.М. ЖОХ. 2020, 93, 802–808. Kochetkov V.G., Burmistrov V.V., D'yachenko V.S., Rasskazova E.V., Novopol'tseva O.M., Butov G.M. Russ. J. App. Chem. 2020, 93, 801–806. https://doi.org/10.31857/S0044461820060043
  7. Silveira C.C., Vieira A.S., Braga A.L., Russowsky D. Tetrahedron. 2005, 61, 9312–9318. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.07.058
  8. Hou X.L., Dai L.X., Wu J., Fan R.H., Ding C.H., Luo Z.B. Synlett. 2006, 2006 (2), 181–193. https://doi.org/10.1055/s-2006-926220
  9. Zhang Y., Vanderghinste J., Wang J., Das S. Nat. Commun. 2024, 15, 1474. https://doi.org/10.1038/s41467-024-45790-2
  10. Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Shernyukov A.V., Gatilov Y.V., Razumova Y.V., Zarubaev V.V., Tretiak T.S., Pokrovsky A.G., Kiselev O.I., Salakhutdinov N.F. Eur. J. Med. Chem. 2015, 105, 263–273. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.10.010
  11. Marković S., Marković V., Joksović M.D., Todorović N., Joksović L., Divjaković V., Trifunović S. J. Braz. Chem. Soc. 2013, 24 (7), 1099–1108. https://doi.org/10.5935/0103-5053.20130144
  12. Гурьева Я.А., Залевская О.А., Алексеев И.А., Слепухин П.А., Кучин А.В. ЖОрХ. 2018, 54, 1274–1278. Gur’eva Y.A., Zalevskaya O.A., Alekseev I.A, Slepukhin P.A., Kutchin A.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1285–1289. https://doi.org/10.1134/S1070428018090026
  13. Kwon K.S., Nayab S., Lee H.-I., Jeong J.H. Polyhedron. 2017, 126, 127–133. https://doi.org/10.1016/j.poly.2017.01.034
  14. Caselli A., Giovenzana G.B., Palmisano G., Sisti M., Pilati T. Tetrahedron Asymm. 2003, 14, 1451–1454. https://doi.org/10.1016/S0957-4166(03)00221-0
  15. Sanjeevakumar N., Periasamy M. Tetrahedron Asymm. 2009, 20, 1842–1847. https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2009.07.040
  16. Sokolova A.S., Yarovaya O.C., Korchagina D.V., Zarubaev V.V., Tretiak T.S., Anfimov P.M., Kiselev O.I., Salakhutdinov N.F. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 2141–2148. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.02.038
  17. Zalevskaya O.A., Gur'eva Y.A., Kutchin A.V., Aleksandrova Yu.R., Yandulova E.Yu., Nikolaeva N.S., Neganova M.E. Inorg. Chim. Acta. 2021, 527, 120593. https://doi.org/10.1016/j.ica.2021.120593
  18. Jha S.C., Joshi N.N. Tetrahedron Asymm. 2001, 12, 2463–2466. https://doi.org/10.1016/S0957-4166(01)00433-5
  19. Гурьева Я.А., Залевская О.А., Николаева Н.С., Александрова Ю.Р., Яндулова Е.Ю., Неганова М.Е., Слепухин П.А., Кучин А.В. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 2612–2620. Gur’eva Y.A., Zalevskaya O.A., Nikolaeva N.S., Aleksandrova Yu.R., Yandulova E.Yu., Neganova M.E., Slepukhin P.A., Kutchin A.V. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 2612–2620. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3690-0
  20. Zapravdina D.M., Degtyarenko E., Zotov Yu.L., Burmistrov V.V. J. Ionic Liq. 2024, 4, 100110. https://doi.org/10.1016/j.jil.2024.100110
  21. Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Курбангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Панькова А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Петров М.Л., Васильев А.В., Аверине А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.Г., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магдалинова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фисюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Столповская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. ЖОрХ. 2024, 60, 170–396. Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Yu.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Averin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., Gromov S.P., Karlov S.S., Magdesieva T.V., Prishchenko A.A., Popkov S.V., Terent’ev A.O., Tsaplin G.V., Kustova T.P., Kochetova L.B., Magdalinova N.A., Krasnokutskaya E.A., Nyuchev A.V., Kuznetsova Yu.L., Fedorov A.Yu., Egorova A.Yu., Grinevk V.S., Sorokin V.V., Ovchinnikov K.L., Kofanov E.R., Kolobov A.V., Rusinov V.L., Zyryanov G.V., Nosov E.V., Bakulev V.A., Belskaya N.P., Berezkina T.V., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Ya., Bakhtin S.G., Baranova O.V., Doroshkevich V.S., Raskildina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Fisyuk A.S., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Ivleva E.A., Reznikov A.N., Klimochkin Yu.N., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Aksenov A.V., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Shikhaliev Kh.S., Stolpovskaya N.V., Medvedev S.M., Kandalintseva N.V., Prosenko O.I., Menshchikova E.B., Golovanov A.A., Khashirova S.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1361–1584. https://doi.org/10.31857/S0514749224020058

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).