One-Pot Synthesis of 2,6-Bis(organylsulfanyl)-9-selenabicyclo[3.3.1]nonanes from Selenium Dibromide, Cyclooctadiene and Thiols

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A one-pot synthesis of 2,6-bis(organylsulfanyl)-9-selenabicyclo[3.3.1]nonanes in 90–97% yields was developed based on the transannular addition of selenium dibromide to cyclooctadiene followed by the reaction with alkane- and arenethiols.

About the authors

M. V Musalov

Federal Research Center “Irkutsk Institute of Chemistry named after A. E. Favorsky”, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: v.a.potapov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-7638-8377
Irkutsk, Russia

A. A Pakeeva

Federal Research Center “Irkutsk Institute of Chemistry named after A. E. Favorsky”, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: v.a.potapov@mail.ru
Irkutsk, Russia

V. A Potapov

Federal Research Center “Irkutsk Institute of Chemistry named after A. E. Favorsky”, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: v.a.potapov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3151-6726
Irkutsk, Russia

References

  1. Zhao Y.-C., Yan L.-Q., Xu Y. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2025. Vol. 116. 130037. doi: 10.1016/j.bmcl.2024.130037
  2. Yadav M., Singh VP. // Org. Biomol. Chem. 2025. Vol. 23. P. 3712. doi: 10.1039/D4OB01897D
  3. Mugesh G., du Mont W.W., Sies H. // Chem. Rev. 2001. Vol. 101. P. 2125. doi: 10.1021/cr000426w
  4. Organoselenium Chemistry: Between Synthesis and Biochemistry / Ed. C. Santi. Sharjah: Bentham Science Publishers, 2014. 442 p.
  5. Woollins J.D., Laitinen R.S. Selenium and Tellurium Chemistry. From Small Molecules to Biomolecules and Materials. Heidelberg: Springer, 2011. 335 p.
  6. Tiekink E.R.T. // Dalton Trans. 2012. Vol. 41. P. 6390. doi: 10.1039/C2DT12225A
  7. Banerjee B., Koketsu M. // Coord. Chem. Rev. 2017. 339. P. 104. doi: 10.1016/j.ccr.2017.03.008
  8. Braga A.L., Rafique J. Patai’s Chemistry of Functional Groups. Organic Selenium and Tellurium Compounds / Ed. Z. Rappoport. Chichester: John Wiley and Sons, 2013. Vol. 4. P. 1053.
  9. Nogueira C.W., Zeni G., Rocha, J.B.T. // Chem. Rev. 2004. Vol. 104. P. 6255. doi: 10.1021/cr0406559
  10. Ruberte A.C., Sanmartin C., Aydillo C., Sharma A.K., Plano D. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. P. 1473. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01152
  11. Yu S.-C., Kuhn H., Daniliuc C.-G., Ivanov I., Jones P.G., du Mont W.-W. // Org. Biomol. Chem. 2010. Vol. 8. P. 828. doi: 10.1039/b918778b
  12. Organoselenium Compounds in Biology and Medicine: Synthesis, Biological and Therapeutic Treatments / Eds V.K. Jain, K.I. Priyadarsini. Croydon: Royal Society of Chemistry, 2018. 480 p.
  13. Lenardao E.J., Santi C., Sancineto L. In: New Frontiers in Organoselenium Compounds Cham: Springer, 2018. P. 99. https://doi.org/10.1007/978-3-319-92405-2_2
  14. Chen Y., Xu H., Hou W. // Future Med. Chem. 2025. Vol. 17. P. 2281. doi: 10.1080/17568919.2025.2557185
  15. Gaviria-Soteras L., Sharma, A.K., Sanmartin C., Plano D. // Int. J. Mol. Sci. 2025. Vol. 26. P. 2436. doi: 10.3390/ijms26062436
  16. Makhaeva N.A., Amosova S.V., Filippov A.S., Potapov V.A., Musalov M.V. // Biomolecules. 2024. Vol. 14. P. 1546. doi: 10.3390/biom14121546
  17. Mamgain R., Kostic M., Singh F.V. // Curr. Med. Chem. 2023. Vol 30. P. 2421. doi: 10.2174/0929867329666220801165849
  18. Ferdousian R., Behbahani F.K. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2022. Vol. 197. P. 1179. doi: 10.1080/10426507.2022.2119237
  19. Azad G.K., Tomar R.S. // Mol. Biol. Rep. 2014. Vol. 41. P. 4865. doi: 10.1007/s11033-014-3417-x
  20. Kil J., Lobarinas E., Spankovich C., Griffiths S.K., Antonelli P.J., Lynch E.D., Le Prell C.G. // Lancet. 2017. Vol. 390. P. 969. doi: 10.1016/S0140-6736(17)31791-9
  21. Jin Z., Du X., Xu Y., Deng Y., Liu M., Zhao Y. // Nature. 2020. Vol. 582. P. 289. doi: 10.1038/s41586-020-2223-y
  22. Weglarz-Tomczak E., Tomczak J.M., Talma M., Burda-Grabowska M., Giurg M., Brul S. // Sci. Rep. 2021. Vol. 11. P. 3640. doi: 10.1038/s41598-021-83229-6
  23. Ali F., Alom S., Ali S.R., Kondoli B., Sadhu P., Borah C., Kakoti B.B., Ghosh S.K., Shakya A., Ahmed, A.B. // Mini-Rev. Med. Chem. 2024. Vol. 24. P. 1203. doi: 10.2174/1389557523666230914103339
  24. Musalov M.V., Potapov V.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. N 2. P. 150. doi: 10.1007/s10593-017-2031-y
  25. Musalov M.V., Yakimov V.A., Potapov V.A., Amosova S.V., Borodina T.N., Zinchenko S.V. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. 18476. doi: 10.1039/c9nj047078
  26. Musalov M.V., Potapov V.A., Yakimov V.A., Musalova M.V., Maybyan A.A., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Molecules. 2021. Vol. 26. 3729. doi: 10.3390/molecules26123729
  27. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Belovcziets L.A., Amosova S.V. // Curr. Org. Chem. 2025. Vol. 29. P. 669. doi: 10.2174/0113852728326804240828071148
  28. Potapov V.A., Musalov M.V., Musalova M.V., Amosova S.V. // Curr. Org. Chem. 2016. Vol. 20. P. 136. doi: 10.2174/1385272819666150810222454
  29. Potapov V.A., Amosova S.V., Abramova E.V., Musalov M.V., Lysenko K.A., Finn M.G. // New J. Chem. 2015. Vol. 39. P. 8055. doi: 10.1039/C5NJ006841H
  30. Musalov M.V., Potapov V.A., Amosova S.V. // Molecules. 2021. Vol. 26. 2849. doi: 10.3390/molecules26102849
  31. Musalov M.V., Potapov V.A. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. 15629. doi: 10.3390/ijms232415629
  32. Musalov M.V., Amosova S.V., Potapov V.A. // Int. J. Mol. Sci. 2023. Vol. 24. 17485. doi: 10.3390/ijms242417485
  33. Potapov V.A., Musalov M.V. // Catalysts. 2022. Vol. 12. 1032. doi: 10.3390/catal12091032
  34. Дубровина В.И., Юрьева О.В., Пятидесятникова А.Б., Старовойтова Т.П., Потапов В.А., Мусалов М.В., Иванова Т.А., Балахонов С.В. Пат. 2815337 (2024) // Бюлл. 2024. № 8.
  35. Yurieva O.V., Dubrovina V.I., Potapov V.A., Musalov M.V., Starovoitova T.P., Ivanova T.A., Gromova A.V., Shkaruba T.T., Balakhonov S.V. // Bull. Exp. Biol. Med. 2019. Vol. 168. P. 66. doi: 10.1007/s10517-019-04648-0
  36. Алиев И.А. Автореф. дис. ... докт. хим. наук. Иркутск, 1990. 40 с.
  37. Reutov O.A., Kurts A.L., Butin K.P. Organicheskaya khimiya. M.: Binom. Laboratoriya znanii, 2005. T. 1. S. 212.
  38. Klimova V.A. Osnovnye mikrometody analiza organicheskikh soedinenii. M.: Khimiya, 1975, S. 101.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».